У среду, 13. маја, у 12 часова, у просторијама Фудбалског савеза Србије у Београду (Теразије 3/9) биће одржан жреб парова четвртфинала Купа Србије за сезону 2019/20. После одиграних утакмица осмине финала, добијена је листа учесника четвртфинала Купа Србије:

1. Партизан
2. Црвена звезда
3. Раднички, Ниш
4. Младост, Лучани
5. Чукарички
6. Војводина
7. Радник, Сурдулица
8. Инђија

Жреб ће бити полудиригован, што значи да ће се у првом шеширу наћи прва четири, а у другом последња четири наведена тима. То значи да Војводина за ривала у четвртфиналу може да добије екипе Партизана, Црвене звезде, Радничког и Младости. Домаћинство у четвртфиналу ће такође бити одређено жребом.

Календаром такмичења за Куп Србије, предвиђено је да се завршно такмичење Купа одвија у следећим терминима:

четвртфинала: среда, трећи јун 2020. године;
полуфинала: среда, 10. јун 2020. године;
финале: среда, 24. јун 2020. године.