U sredu, 13. maja, u 12 časova, u prostorijama Fudbalskog saveza Srbije u Beogradu (Terazije 3/9) biće održan žreb parova četvrtfinala Kupa Srbije za sezonu 2019/20. Posle odigranih utakmica osmine finala, dobijena je lista učesnika četvrtfinala Kupa Srbije:

1. Partizan
2. Crvena zvezda
3. Radnički, Niš
4. Mladost, Lučani
5. Čukarički
6. Vojvodina
7. Radnik, Surdulica
8. Inđija

Žreb će biti poludirigovan, što znači da će se u prvom šeširu naći prva četiri, a u drugom poslednja četiri navedena tima. To znači da Vojvodina za rivala u četvrtfinalu može da dobije ekipe Partizana, Crvene zvezde, Radničkog i Mladosti. Domaćinstvo u četvrtfinalu će takođe biti određeno žrebom.

Kalendarom takmičenja za Kup Srbije, predviđeno je da se završno takmičenje Kupa odvija u sledećim terminima:

četvrtfinala: sreda, treći jun 2020. godine;
polufinala: sreda, 10. jun 2020. godine;
finale: sreda, 24. jun 2020. godine.